Деревня Оларево является вторым по численности населенным пунктом Пригородного сельского поселения и расположена вдоль федеральной трассы М8.
Первое упоминание в письменных источниках относится к 1543 году. В XVI веке относилась к владениям Спасо-Прилуцкого монастыря. В 1618 году упоминается как Оларева слобода.
Во второй половине XVII века деревня Оларево являлась главным селением Оларевской волости. В Списках селений середины XIX в. упоминается и Оларевский Николаевский погост.
Сама деревня находится по правую руку от шоссе, а по левую руку от неё уходит отворотка на железнодорожную станцию Оларёво. От той «отворотки» идет просёлочная дорога через поля и ведёт к находящемуся на отшибе действующему кладбищу, бывшему Оларёвскому погосту, на котором сохранились развалины построенной в 1773 г. церкви Николая Чудотворца.
Расстояние по автодороге до районного центра Сокола — 26 км, до центра муниципального образования Литеги — 11 км. Ближайшие населённые пункты — Волково, Исаево, Старково.
Деревни Старково, Исаево, Волково, Конаново и разъезд Оларево связаны с деревней Оларево автомобильной дорогой регионального значения «М8 — Конаново». Застройка деревень сформирована усадебными домами.
В Оларево сохранилась старинная часовня во имя преподобных Димитрия и Игнатия Прилуцких. Построена она была в 1906 году с разрешения Духовной Консистории усердием местных жителей.
В 1930-е годы часовня Димитрия Прилуцкого и Игнатия Прилуцкого была закрыта и до начала 2000-х находилась в плачевном состоянии. В настоящее время часовня восстановлена и в ней проводятся службы.
.