Олег Шишкарев родился 20 июня 1985 года.
24 февраля 2022 президентом Российской Федерации Владимиром Путиным была объявлена Специальная военная операция (СВО) Вооруженных сил России с целью защиты людей, которые на протяжении восьми лет подвергались насилию со стороны киевского режима, а также демилитаризации и денацификации Украины.
Решение об участии в специальной военной операции Олег Александрович принял добровольно, служил по контракту в Вооруженных Силах Российской Федерации.
Сокольчанин Олег Александрович Шишкарев героически погиб в зоне проведения СВО (специальная военная операция Вооружённых сил России), защищая интересы своей Родины, нашего народа от нацизма, оберегая мирное небо и счастье.
Похоронен 13 мая 2025 года с воинскими почестями на городском кладбище в городе Соколе Вологодской области.
Вечная слава герою! Светлая память!